Baldassari è un imprenditore e procuratore sportivo. Ha ideato e organizzato insieme al padre il Vip Master di Tennis di Milano Marittima, evento che ogni anno richiama numerose star del piccolo schermo e che proprio in occasione di una passata edizione ha fatto scoccare la scintilla con Valeria Marini.
Due anni dopo la fine della storia d'amore tra la "coppia stellare", sembra essere di nuovo tornato il sereno, anzi, la trasmissione condotta da Simona Ventura, potrebbe essere un banco di prova per constatarne la solidità prima di convolare a nozze.